毕业于汉城大学法律系的高材生朴大书（郑俊浩 饰）本来生活平静，相处六年的女友关系稳定，事业也蒸蒸日上，但是这一切在一次与著名黑帮“三J帮”龙头千金张真庆（金晶恩 饰）莫名其妙的同床后改变了……原来张氏黑帮深感自身素质顽劣，为了家族荣誉想要引起一名高学历的女婿，朴大书不幸进入张氏三兄弟视野，被设计安排与真庆同床。此后，张氏三兄弟以同床事件为口实，展开了对大书的威逼利诱。另一方面，张家老爷子对这位未来女婿也颇为中意，朴大书只得受命拜见未来“岳父”，魂飞胆散又深感为难，而真庆虽然出身黑道家庭，可身上并无暴戾之气，在三兄弟的逼迫算计与真庆的柔顺性格的夹击下，独木难支的大书动摇了……
1988年的永春中学里，善于用计策赚便宜的李布、对敏感词敏感无比的亚牛、收藏成人片的小泰和喜好使用甜瓜的学贤一班躁动的青春少年对女性充满了渴望，他们在把妹高手的启发下前往旱冰场，却被一群悍女收拾……实习教师金素妍（金善雅 饰）来到永春中学授课，令男学生们陷入疯狂，而金老师心仪的对象是自己当年的老师——班主任郑老师（李凡秀 饰）。学贤等四人用金老师打赌，获胜者可以在小组织内发号施令，于是青春的登徒子们前赴后继，展开了一场针对金老师的进攻，与此同时，金素妍也频频对初恋对象郑老师暗送秋波，可木讷的大龄单身汉郑先生居然一直视而不见。情窦初开的男学生们，在这个学期里，经历了各自的成人礼……
毕业于汉城大学法律系的高材生朴大书（郑俊浩 饰）本来生活平静，相处六年的女友关系稳定，事业也蒸蒸日上，但是这一切在一次与著名黑帮“三J帮”龙头千金张真庆（金晶恩 饰）莫名其妙的同床后改变了……原来张氏...
