1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
　　汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
　　1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

　　从小一起长大的好兄弟马昊天（刘青云 饰）、张子伟（张家辉 饰）和 苏建秋（古天乐 饰）共同效力于警队扫毒科。在一次临时改变计划的行动后，建秋因为卧底身份不能与妻子（袁泉 饰）过正常生活而心生退意，但在阿天与子伟的劝说下，三人决定进行最后一搏。建秋跟着毒贩老大黑柴（林国斌 饰）前往泰国与毒贩Bobby（卢惠光 饰）进行对接，目的是见到行动的最大目标“八面佛”（卢海鹏 饰），阿天则和子伟以及同事阿益（吴廷烨 饰）进行跟进。由于泰国警方的配合不力导致建秋身份暴露，虽然建秋答应阿天继续把交易完成，但失败的导火索已经埋下。交易当天警方几乎全军覆没，危急之时阿天挟持了八面佛的女儿缅娜（宝儿 饰）准备逃命，八面佛承诺只要还回缅娜阿天可以带走建秋和子伟中的一个，没被选中的则要被推进鳄鱼池，面对抉择阿天及进退两难……

　　过气香港拳王程辉（张家辉 饰），在拳坛没落后，沉迷赌博，负债累累，为躲避追债人，逃亡澳门。在合租房中，程辉遇到了一对母女，这名母亲（梅婷 饰），患有精神病，小女孩（李馨巧 饰）不但要上学还要照顾妈妈。程辉和小女孩很投缘，两人时常扮成小动物，排演小品，逗小女孩的妈妈开心。
　　与此同时，富二代林思齐（彭于晏 饰）遭遇家庭变故，他的父亲（高捷 饰）生意失败，变得一无所有，整日在酒吧糜烂。为了鼓励落魄的父亲重新开始生活，林思齐报名参加了MMA。为此，他在一家拳击俱乐部报名，在这里，他认识了正在俱乐部打工的程辉，并拜他为师，学习拳击。
　　经过几个月学习，林思齐在MMA中连胜几场，成为新拳王。随即，又遭遇了另一位高手（安志杰 饰）的挑战，林思齐负伤退赛。同时，追债人找到程辉，打斗中，不小心伤害了梅婷母女。为此，程辉深感内疚，不想再连累别人，便开始重新训练综合格斗技能，希望在MMA中赢得比赛，得到奖金偿还赌债。
　　在MMA中，程辉以四十多岁的高龄挑战拳击，不被人看好。而他遭遇的对手，正是打败徒弟林思齐的新拳王安志杰……