一天，一个女子将一颗夜明珠买给了一家古董店，并对古董店的老板（秦沛）声称宝珠之中蕴藏有一个重大的密密。事后这个女子被一个不明身份的女杀手（王小凤）杀死。明仔（张学友）是一位摄影师。一天古董店老板请明为夜明珠拍张照片，不巧被混入他家的女杀手发现，杀死了古董店老板并抢走了夜明珠。明一天下班，遇上了一位漂亮女子红（钟楚红），并对她一见钟情。晚上回到摄影室却发现那位女杀手死在他的摄影室内，这时警方已赶到凶案现场，就在明走投无路的时候，遇上了红，红救了他，并愿意帮他查清此案。明回去取底片的时候，半路遭人打劫，这时那位女杀手又出现了，红假意帮明引开劫匪，却趁机骗走了他的底片，原来她们是一伙的。明非常失忘，但仍很想念红。后来一次不经意巧合中明打听到了红的背景，并开始同情她的遭遇，于是明决定尽自己的所能暗中帮助红，最终红被明所做的一切感动了。

　　香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。
　　阿杰表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

　　一代歌后姚小蝶（刘雅丽 饰）自加拿大返港，准备在即将拆除的丽花皇宫进行一场纪念演出，这里是当年她和露露（罗冠兰 饰）、莲茜（冯蔚蘅）、凤萍（苏玉华）三名姐妹歌唱事业起步的地方。六十年代，东南亚的战争阴云对香港也多有波及，此时的四姐妹在丽花皇宫刚刚开始自己的演唱之路，凤萍被烂赌的男友拖累，有孕在身却经常入不敷出，最后消失在混乱的南洋，为四姐妹无忧无虑的日子画上了句号。小蝶属意乐队萨克斯风手家豪（吴大维 饰），但后者意识到小蝶的前途会远比自己灿烂，遂留下一曲《我和春天有个约会》，消失在茫茫人海……
　　本片根据香港话剧团名剧改编，演员基本由原版话剧班底组成。

　　李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。
　　藍被邀請作悅的伴娘。
　　藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。
　　結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。
　　2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。
　　每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。
　　第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。
　　後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。
　　上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。
　　這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。
　　這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。
　　藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。
　　這條路，是對青春的告白，還是告別？

　　若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。
　　小米后来出国留学了，两人分隔两地但心里还是时时牵挂彼此。历年的生日，小米仍记得小南的祝福。
　　仿佛各自又有了不一样的生活，可是当年的记忆还在。最后小南告诉小米自己就要踏上婚姻的道路，小米伤心欲绝，要强的她此刻才剖白心声。就算他们仍然彼此相爱，可一切都已经无法回头……

　　阿七（张智霖 饰）回来了，他是令黑道胆寒的专职杀手，幼年时阿七曾经亲眼目睹父亲被手下小弟发哥杀死，但十七岁出道以来，阿七视自己为黑道的兵器，一直未向发哥复仇。这次，阿七接到陌生雇主的任务，击杀发哥的新任女友，电光火石之间，阿七将发哥击伤，带其女友跳海逃生。走投无路的阿七奔赴台湾，投奔陷入高利贷自身难保的好友小鬼（张达明 饰），小鬼此时正为槟榔妹志玲（尹馨 饰）魂牵梦绕，并不惜杀人为后者赎身。而阿七的出现，令本来就看不起小鬼的志玲对他愈发残忍。小鬼热血上涌，与阿七完成任务，但之后等待他们的，却是兄弟情的岌岌可危……

　　Sean （谢君豪饰）任职广告公司之摄影师，喜欢到处拍摄途人。Boni （孙佳君饰）在Sean 广告公司新上任当上创作总监，她认为要成为一位女上司，不但要以实力取胜，更当摆出一副严肃、令人望而生畏的态度，方能管治下属。但Boni 这种高傲的态度，使她与同事之间产生对立。Boni 在新广告计划上表现了她卓越的才华，但在向客户推荐此计划时，其客户竟向她展示了其它广告公司与她相同意念的广告制成品。Boni 被质疑抄袭别人的创作，广告公司老板张总大怒，把她实时辞退。Boni 怀着满腔失意回家倒头大睡，但醒来时却发现自己回到昨天，并重复昨天所遇到的一切事。
　　Boni 再次面对客户指责和被辞退之辱，但她这次已冷静下来，她利用每天睡醒后也会回到昨天所累积的经验，决心要查出把她的意念泄露给其它广告公司的叛徒。在Boni 有意亲近各同事下，众人开始对她有了不同的观感。跟踪Sean 的期间，Boni 才感觉到Sean 并非她想象中那么懒散，而是一个对人对事也充满感性的人。Boni 的满腔怒火渐渐地变为对Sean 的深入了解，并渴望与他发展下去。但Boni 始终困在这「神奇的一天」，任她如何努力，醒来时还是要重新开始……

　　CD里周杰伦一首隐藏的歌令武汉女生蒲蒲（浦蒲）开始一段恋情，却也是在这首歌的陪伴下失恋。来到香港帮欲临盘的姐姐看热带鱼店时，为了寻回失落的爱，蒲蒲决定不惜一切代价寻找对她来说是最遥远也是最明亮的梦的收有这首隐藏的歌的“周杰伦的某张神秘唱片”。
　　找寻唱片的过程中，蒲蒲先后 遇上二手唱片店店主宇仔（余文乐）、水晶店老板Paul（陈奕迅）、书店老板阿祖（吴大维）、时常变换名字的女的士司机和警察（吴彦祖）等等奇形怪状的人，通过他们，她逐渐对爱情哲学有了思考和感悟。

　　永然（薛凯琪 饰）是一个坚强乐观的女孩，兄长瘫痪后她独立肩负起照顾哥哥与侄女的责任。因为侄女的关系，她结识了台湾叛逆青年卓勤（郭品超 饰），因从小便与母亲缺乏沟通，就算家里还算富裕，卓勤仍选择自立更新，只能以盗窃为生。他在与永然一家相处的过程中感受到了家庭的温暖，他们两人也爱上了彼此。
　　可是卓勤后来遭到黑道追杀，而永然又被证实患上绝症，两个人面临了巨大的困难。到最后又能否冲破困难呢？

　　1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
　　世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

　　尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

　　有惨淡家境的香港街头小混混中秋（李灿森）虽对未来迷茫，为人却很豪爽讲义气，将总被人欺负的弱智男孩阿龙（李栋泉）当作自己的亲人“罩”着，可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时，老大派去运毒的阿龙被人打死。
　　而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊（谭嘉荃）、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏（严栩慈）——的“命中注定”，则加重了他青春的绝望。他能走的路，似乎只有听天由命。

继《一个复杂故事》后执导的第二部爱情电影。善良憨直的小学教师阿乐，是精神分裂症康复者，虽然渴望爱情但从来不敢恋爱。偶然机遇下，他在街头偶遇了清丽脱俗的欣欣，一见钟情却挣扎应否透露病情。踌躇之下，不幸再次病发，被幻觉缠绕。他更发现她的真正身份，竟然是个功于心计的心理辅导员？二人发展出一段悬疑曲折的禁恋，疑幻似真。

　　社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天安，两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中，其实藏着一段失败爱情，那时她还是风华正茂的大学少女，不慎与有妻室的教授张英全（林子祥 饰）坠入爱河，不但饱受非议，还被教授已经怀孕的妻子当面指责，张英全最终承受不了压力选择逃避，还丢了教职，彩薇无可奈何，也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望，彩薇也受到来自上司的压力，只能辞职，一心等待结婚，没想到偶然重遇十分落魄的张英全，继而发现天安的真实身份，让彩薇陷入崩溃边缘……

　　路易（张国荣 饰）是一名大红大紫的歌星，一次偶然中，他结识了舞蹈演员安妮塔（梅艳芳 饰），两人一见倾心犹如干柴烈火，结成了一段浪漫又刺激的露水情缘。路易发现了安妮塔杰出的歌唱天赋，便顺水推舟将她捧上了乐坛。之后，一个名叫茱莉亚（王祖贤 饰）的女人走进了路易的生活，漂亮的茱莉亚很快就虏获了路易的真心，但很快路易便发现，茱莉亚的身后掩藏了一个惊人的秘密。
　　感情上受到了伤害，路易离开了茱莉亚流落异国，在那里，他遇见了越南女孩软玉诗（叶童 饰），玉诗的温柔和善良温暖了路易的心灵。在感情上屡受挫折的路易这一次是否能够把握难能可贵的真爱呢？

　　小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间。
　　洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……

自幼丧父受尽溺爱的小雪品学兼优，甚至校花选举唱歌比赛都很成功。天王Leo赏识力捧，但要小雪以身体作报答，雪不允加上首张唱片成绩未如理想而遭公司放弃。此时雪母又因交通意外去世。小雪因遭逢巨变终日借酒消愁及以药物麻醉自己，一直均以借钱渡日，弄至债台高筑。幸有男友李灿森支持，特请求城中名监制Mark帮助小雪。后来小雪再战乐坛，实时被外界接受，更被捧成玉女接班人，此时，森自觉小雪与自己之地位又出现距离，二人因压力而分开。 森选择在小雪开演唱会的当晚骑摩托车离开这个城市，当森在广播里听到了小雪对自己爱的表白，决定回头，但这时一辆卡车过来……此时小雪依然在唱着送给森的歌，而森却离开了这个世界。