影片以黑帮老大（马尔科姆·麦克道威尔 Malcolm McDowell 饰）第一人称的角度讲述了六十年代伦敦血雨腥风的黑帮恩怨。
　　名不见经传的街头小混混（保罗·贝坦尼 Paul Bettany 饰）幸运地成为了在当时伦敦城呼风唤雨的黑帮老大佛莱迪（大卫·休里斯 David Thewlis 饰）的手下。纸醉金迷的生活诱惑着他，金钱和地位更加让他心驰神往。佛莱迪似乎拥有一切至高无上的权利，走到哪里都只手遮天，吃香喝辣。不仅如此，佛莱迪生活奢侈又有品味，笔挺的西装和优雅的举止，更加使得小混混充满着羡慕和妒忌。渐渐地，这赤裸裸的欲望开始膨胀变质，在勾心斗角的黑帮势力开始交锋的时候，他甚至趁机想取代老大的位置。

　　盖尔（雷·温斯顿 Ray Winstone 饰）曾是一名在“职场”上叱咤风云的大盗，如今，早已远离了江湖的他和妻子迪迪（阿曼达·莱德曼 Amanda Redman 饰）在一幢山间别墅内过着闲适惬意的生活，在好友艾奇（Cavan Kendall 饰）和杰克（Julianne White 饰）的陪伴下，盖尔觉得当初的金盆洗手是一个正确的决定。
　　一位不速之客的到来终结了盖尔的平静生活，他的名字叫唐（本·金斯利 Ben Kingsley 饰），是盖尔曾经的合作伙伴。唐行事暴躁，个性阴晴不定，他就犹如一颗定时炸弹，让盖尔提心吊胆。盖尔最不愿意见到的事情还是发生了，原来，唐的此次到来有着他的目的，那就是重新将盖尔拉上贼船，他要干一笔大买卖——抢劫英格兰银行。

　　秋日温暖的傍晚，父亲带着女儿一起骑单车，他们穿过林间小路，骑过草地，骑上高坡，来到平静的湖边。
　　父亲抱抱女儿，登上了小船。女儿在湖边静静的等待，等到船在视线里变模糊，等到太阳就要落山。父亲迟迟不归，女儿一个人骑着小小的脚踏车回去了。从那以后女儿每天都来湖边等候，她一个人骑着单车来来返返，风雨无阻。多年过去，小女孩为人妇，为人母，转眼老去。
　　已然老去的她日日来到湖边，直到湖水干涸，化为滩涂。她来到沉睡在湖底的小船边，躺在小船里，就像躺在父亲暖暖的臂弯。

　　炙热的夏天，米奇（Shalva Iashvili）遇到了让他爱的五脏六腑都碎掉的女孩——西贝拉（Nutsa Kukhianidze ）。可是热情如火的西贝拉在跳下长途车，被亚历山大（Yevgeni Sidikhin ）抱个满怀的时候就爱上了这个老男人——米奇的爸爸。
　　小镇里炙热的天气里，大人们对蠢蠢欲动的情欲遮遮掩掩，却还是难逃孩子们好奇的眼睛。西贝拉和米奇窥视着大人世界里林林种种的景象，萌动着少年人的春心。西贝拉答应米奇可以在这个夏天吻她一百下，然而她也大声的宣布她爱亚历山大。
　　西贝拉的爱强烈奔放，米奇的爱执着细腻，他们奋力的追逐着心里的爱恋，直到西贝拉的离去，遗失给夏天二十七个吻。